Реактив Толленса взаимодействует только с терминальными алкинами (у которых тройная связь находится с краю), так как в них атом водорода (слабокислые свойства)  обладает достаточной подвижностью для замещения на металл. В пентине-2 (CH3-C≡C-CH2-CH3) тройная связь заблокирована алкильными группами, поэтому он химически инертен в данных условиях