Законы органической химии

Закон № 7
Алкины (ОГЭ и ЕГЭ)

Корни: Мет-1 | Эт-2 | Проп-3 | Бут-4 | Пент-5 | Гекс-6 | Гепт-7 | Окт-8 | Нон-9 | Дек-10
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы

Получение алкинов:

1) Ацетилен из метана

метан = ацетилен + водород (быстрое нагревание)

2) Дуговой синтез Бертло - синтез ацетилена

2 C + H2 = C2H2 (в электрической дуге при избытке водорода)

3) Разложение карбида кальция - получение ацетилена

CaC2 + 2 H2O = C2H2 + Ca(OH)2

4) Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

дигалогеналкан + NaOH (спиртовой раствор) = алкин + вода + NaHal (здесь и далее правило Зайцева  и Марковникова)

5) Алкилирование ацетиленидов

ацетиленид (соль терминального алкина) + галогеналкан = алкин нарощенный алканом + MetHal

 

Химические свойства алкинов:

1) Гидрирование

алкин + водород = алкан (поэтапно через алкен)

2) Галогенирование

Включает качественную реакцию - обесцвечивание бромной воды

алкин + галоген = тетрагалогеналкан (не путаем с галогенированием Неводными алканами на свету - такая реакция пойдет по алкановой части алкина. Поэтапно, через дигалогеналкен)

3) Гидрогалогенирование

алкин + галогенводород = дигалогеналкан (также поэтапно)

Интересно гидрогалогенирование винилацетилена - это алкенин (имеет 2-ю и 3-ю связь) - так как это этап синтеза полимера неопрена

4) Гидратация - реакция Кучерова

алкин + вода= ацетилен дает альдегид, а прочие дают кетоны (правило Марковникова)

5) Горение как все

вода и углекислый газ

6) С марганцовкой в кислой среде

качественная реакция - обесцвечивание 

алкин + KMnO4 + кислота (серная) = разрыв на месте двойной связи и образование 2 карбоновых кислот + MnSO4 + K2SO4 + H2O  (муравьиная кислота распадется на CO2 и H2O)

7) Реакция Зелинского - тримеризация Ацетилена 

3 ацетилен = бензол (нагревание, активированный уголь)

8) Димеризация Ацетилена 

2 ацетилен = винилацетилен (нагревание, хлорид меди(I) )

9) Алкин с тройной связью в положении 1 и ацетилениды с аммиакатами металлов (обычно серебро) 

качественная реакция на терминальные алкины - показывает положение тройной связи в положении 1- осадок и выделение аммиака - (также с ацетиленидами реагируют альдегиды): 

алкин с тройной связью в положении 1 + реактив Толленса = алкиленид серебра (осадок)  + аммиак + вода

Реактив Толленса это аммиачный раствор оксида серебра:  [Ag(NH3)2]OH

10) Алкин с тройной связью в положении 1 - это как-бы протон очень слабой кислоты

терминальный алкин + Na = алкиленид натрия + водород