Законы органической химии
Закон № 7
Алкины (ОГЭ и ЕГЭ)
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы
Получение алкинов:
1) Ацетилен из метана
метан = ацетилен + водород (быстрое нагревание)
2) Дуговой синтез Бертло - синтез ацетилена
2 C + H2 = C2H2 (в электрической дуге при избытке водорода)
3) Разложение карбида кальция - получение ацетилена
CaC2 + 2 H2O = C2H2 + Ca(OH)2
4) Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
дигалогеналкан + NaOH (спиртовой раствор) = алкин + вода + NaHal (здесь и далее правило Зайцева и Марковникова)
5) Алкилирование ацетиленидов
ацетиленид (соль терминального алкина) + галогеналкан = алкин нарощенный алканом + MetHal
Химические свойства алкинов:
1) Гидрирование
алкин + водород = алкан (поэтапно через алкен)
2) Галогенирование
Включает качественную реакцию - обесцвечивание бромной воды
алкин + галоген = тетрагалогеналкан (не путаем с галогенированием Неводными алканами на свету - такая реакция пойдет по алкановой части алкина. Поэтапно, через дигалогеналкен)
3) Гидрогалогенирование
алкин + галогенводород = дигалогеналкан (также поэтапно)
Интересно гидрогалогенирование винилацетилена - это алкенин (имеет 2-ю и 3-ю связь) - так как это этап синтеза полимера неопрена
4) Гидратация - реакция Кучерова
алкин + вода= ацетилен дает альдегид, а прочие дают кетоны (правило Марковникова)
5) Горение как все
вода и углекислый газ
6) С марганцовкой в кислой среде
качественная реакция - обесцвечивание
алкин + KMnO4 + кислота (серная) = разрыв на месте двойной связи и образование 2 карбоновых кислот + MnSO4 + K2SO4 + H2O (муравьиная кислота распадется на CO2 и H2O)
7) Реакция Зелинского - тримеризация Ацетилена
3 ацетилен = бензол (нагревание, активированный уголь)
8) Димеризация Ацетилена
2 ацетилен = винилацетилен (нагревание, хлорид меди(I) )
9) Алкин с тройной связью в положении 1 и ацетилениды с аммиакатами металлов (обычно серебро)
качественная реакция на терминальные алкины - показывает положение тройной связи в положении 1- осадок и выделение аммиака - (также с ацетиленидами реагируют альдегиды):
алкин с тройной связью в положении 1 + реактив Толленса = алкиленид серебра (осадок) + аммиак + вода
Реактив Толленса это аммиачный раствор оксида серебра: [Ag(NH3)2]OH
10) Алкин с тройной связью в положении 1 - это как-бы протон очень слабой кислоты
терминальный алкин + Na = алкиленид натрия + водород



CH≡CH + [Ag(NH3)2]OH = Ag-C≡C-Ag + NH3 + H2O
CH3-C≡C-CH2-CH3 + [Ag(NH3)2]OH = нет
CH2=CH-C≡CH + HCl = CH2=C(Cl)-CH=CH2
CH3-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O
CH3-CH2-CHCl2 + KOH = HC≡C-CH3 + KCl + H2O
Na-C≡C-CH3 + Br-CH3-CH3 = CH3-C≡C-CH2-CH3 + NaBr
HC≡C-CH3 + Na = Na-C≡C-CH3 + H2
CH≡CH + KMnO4 = K2C2O4 + MnO2 + KOH +H2O
Ag-C≡C-Ag + HCl = CH≡CH + AgCl
CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3 + H2 = CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
CH≡C-CH2-CH3 + [Ag(NH3)2]OH = Ag-C≡C-CH2-CH3 + NH3 + H2O
CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 + NaOH = CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3 + NaBr + H2O
Na-C≡C-Na + CH3-I = CH3-C≡C-CH3 + NaI
CH≡CH + KMnO4 + H2SO4 = CO2 + MnSO4 + K2SO4 +H2O