Законы органической химии

Закон № 8
Арены и ориентанты (ОГЭ и ЕГЭ)

Корни: Мет-1 | Эт-2 | Проп-3 | Бут-4 | Пент-5 | Гекс-6 | Гепт-7 | Окт-8 | Нон-9 | Дек-10
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы

Получение аренов:

1) Реакция Зелинского - тримеризация ацетилена

3 ацетилен = бензол (нагревание, активированный уголь)

А также тримеризация алкинов - будет гомолог бензола с 3 одинаковыми радикалами (из "хвостов" алкинов)

2) Дегидроциклизация алканов 

гесан минус водород = безол (катализатор, температура)

более длинный алкан минус водород = безол с радикалом из "хвоста" алкана (катализатор, температура)

3) Дегидрирование циклоалканов

циклгексан с радикалами - H2 = такой же по форме гомолог бензола

4) Синтез Дюма

соль ароматической карбоновой кислоты + ЩOH = остаток соли карбоновой кислоты (минус 1 углерод) + Щ2CO3 (сплавление)

 

Химические свойства аренов:

1) Гидрирование

арен + водород = такой же циклоалкан

2) Хлорирование бензола на свету - радикальное присоединение

бензол + хлор = гексахлорциклогексан (свет)

3) Хлорирование бензола с катализатором  - нуклеофильное замещение

бензол + хлор = хлорбензол + хлорводород (нагревание, катализатор)

4) Хлорирование метилбензола на свету - радикальное присоединение

метилбензол + хлор = хлорметилбензол (свет)

хлор прореагирует с алкановым радикалом как с алканом

хлор встанет к наименее гидрогенизированному атому углелорда - альфа-положение

5) Хлорирование метилбензола  с катализатором - нуклеофильное замещение

метилбензол + хлор = орто-метилхлорбензол + пара-метилхлорбензол + хлорводород (нагревание, катализатор)

алкановый радикал ОРИЕНТАНТ 1 порядка - он ориентирует хлор внедряться в кольцо в орто- и пара-положения

 

6) Нитрование бензола - реакция Коновалова

бензол + азотная кислота = нитробензол + вода (нагревание, катализатор)

нитрорадикал ОРИЕНТАНТ 2 порядка - он ориентирует следующие радикалы внедряться в кольцо в мета-положение

 

6) Нитрование метилбензола - реакция Коновалова

метилбензол + азотная кислота = орта-метилнитробензол + пара-метилнитробензол + вода (нагревание, катализатор)

так как алкановый радикал ОРИЕНТАНТ 1 порядка

 

7) Алкилирование

арен + алкен или хлоралкан = новый арен с радикалом из алкилирующего агента  [+ HCl] (нагревание, хлорид алюминия)

алкен присоединится той своей частью, где меньше всего атомов водорода

7а) Алкилирование

В жестких условиях возможно алкилирование аренов спиртами. Например:

бензол и метанол = толуол (метилбензол) + вода

8) Горение как все

вода и углекислый газ

8) Окисление

бензол не окисляется с образованием кислот

арен + KMnO4 + H2SO4 (или другой окислитель) = бензойная кислота (задействован 1 углерод из радикала) + карбоновая кислота (из других углеродов радикала) + продукты восстановления окислителей. В случае этилбензола образуется муравьиная кислота, которая, как обычно, распадается на CO2 + H2O

Стирол - это представитель аренов, у которого бензольное кольцо соединено с этеном

Если надо назвать безольное кольцо как радикал - то это - ФЕНИЛ

Химические свойства стирола - фенилэтилена:

9) Полимеризация стирола

стирол = полистирол

10) Галогенирование и гидрогалогенирование 

как и все алкены - идет по алкеновой части стирола. Галоген из галогеналкана пойдет ближе к кольцу по правилу