Законы органической химии
Закон № 8
Арены и ориентанты (ОГЭ и ЕГЭ)
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы
Получение аренов:
1) Реакция Зелинского - тримеризация ацетилена
3 ацетилен = бензол (нагревание, активированный уголь)
А также тримеризация алкинов - будет гомолог бензола с 3 одинаковыми радикалами (из "хвостов" алкинов)
2) Дегидроциклизация алканов
гесан минус водород = безол (катализатор, температура)
более длинный алкан минус водород = безол с радикалом из "хвоста" алкана (катализатор, температура)
3) Дегидрирование циклоалканов
циклгексан с радикалами - H2 = такой же по форме гомолог бензола
4) Синтез Дюма
соль ароматической карбоновой кислоты + ЩOH = остаток соли карбоновой кислоты (минус 1 углерод) + Щ2CO3 (сплавление)
Химические свойства аренов:
1) Гидрирование
арен + водород = такой же циклоалкан
2) Хлорирование бензола на свету - радикальное присоединение
бензол + хлор = гексахлорциклогексан (свет)
3) Хлорирование бензола с катализатором - нуклеофильное замещение
бензол + хлор = хлорбензол + хлорводород (нагревание, катализатор)
4) Хлорирование метилбензола на свету - радикальное присоединение
метилбензол + хлор = хлорметилбензол (свет)
хлор прореагирует с алкановым радикалом как с алканом
хлор встанет к наименее гидрогенизированному атому углелорда - альфа-положение
5) Хлорирование метилбензола с катализатором - нуклеофильное замещение
метилбензол + хлор = орто-метилхлорбензол + пара-метилхлорбензол + хлорводород (нагревание, катализатор)
алкановый радикал ОРИЕНТАНТ 1 порядка - он ориентирует хлор внедряться в кольцо в орто- и пара-положения
6) Нитрование бензола - реакция Коновалова
бензол + азотная кислота = нитробензол + вода (нагревание, катализатор)
нитрорадикал ОРИЕНТАНТ 2 порядка - он ориентирует следующие радикалы внедряться в кольцо в мета-положение
6) Нитрование метилбензола - реакция Коновалова
метилбензол + азотная кислота = орта-метилнитробензол + пара-метилнитробензол + вода (нагревание, катализатор)
так как алкановый радикал ОРИЕНТАНТ 1 порядка
7) Алкилирование
арен + алкен или хлоралкан = новый арен с радикалом из алкилирующего агента [+ HCl] (нагревание, хлорид алюминия)
алкен присоединится той своей частью, где меньше всего атомов водорода
7а) Алкилирование
В жестких условиях возможно алкилирование аренов спиртами. Например:
бензол и метанол = толуол (метилбензол) + вода
8) Горение как все
вода и углекислый газ
8) Окисление
бензол не окисляется с образованием кислот
арен + KMnO4 + H2SO4 (или другой окислитель) = бензойная кислота (задействован 1 углерод из радикала) + карбоновая кислота (из других углеродов радикала) + продукты восстановления окислителей. В случае этилбензола образуется муравьиная кислота, которая, как обычно, распадается на CO2 + H2O
Стирол - это представитель аренов, у которого бензольное кольцо соединено с этеном
Если надо назвать безольное кольцо как радикал - то это - ФЕНИЛ
Химические свойства стирола - фенилэтилена:
9) Полимеризация стирола
стирол = полистирол
10) Галогенирование и гидрогалогенирование
как и все алкены - идет по алкеновой части стирола. Галоген из галогеналкана пойдет ближе к кольцу по правилу



C6H5-CH=CH2 + HBr = C6H5-CH(Br)-CH3
C6H5-CH2-CH2-CH2-COOH + NaOH = C6H5-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O
C6H5-CH2-CH2-CH2-COONa + NaOH = C6H5-CH2-CH2-CH3 + Na2CO3
C6H5-CH2-CH3 + HNO3 = p-NO2-C6H4-CH2-CH3 + o-NO2-C6H4-CH2-CH3 + H2O
C6H5-CH3 + CH3-CH(Cl)-CH3 = o-CH3-C6H4-CH(CH3)2 + p-CH3-C6H4-CH(CH3)2 + HCl
C6H6 + Cl2 = CH(Cl)-CH(Cl)-CH(Cl)-CH(Cl)-CH(Cl)-CH(Cl)
C6H6 + CH3-CO-Cl = C6H5-CO-CH3 + HCl
C6H6 + CH3-OH = C6H5-CH3 + H2O
C6H5-C(Cl)3 + KOH = C6H5-COOK + KCl + H2O
C6H5-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 +K2SO4 + H2O
C6H5-CH(CH3)2 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 +K2SO4 + H2O
C6H5-CH2-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CH3-CH2-COOH + K2SO4 +MnSO4 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 = C6H5-CH2-CH3 + H2
C6H5-CH3 + Cl2 = o-Cl-C6H4-CH3 + p-Cl-C6H4-CH3 + HCl
C6H5-CH(CH3)2 + O2 = C6H5-OH + CH3-CO-CH3
C6H5-CHO + HNO3 = 3,5-(NO2)2-C6H3-CHO + H2O
C6H5-CH2-CH2-CH2-CH3 + Cl2 = C6H5-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 + HCl
1,2-C6H4(CH3)2 + KMnO4 + H2O + H2SO4 = 1,2-C6H4(COOH)2 + MnSO4 + K2SO4
C6H5-CH3 + Br2 = p-Br-C6H4-CH3 + HBr
C6H5-COOH + Cl2 = 3-Cl-C6H4-COOH + HCl
C6H5-COONa + NaOH = C6H6 + Na2CO3