Свойства хлорангидридов

Хлорангидриды (R-COCl) — это очень активные вещества. Атом хлора легко уходит, уступая место другим группам.

1. Основные реакции (замещение хлора)

Это способы превратить хлорангидрид в другие полезные вещества:

+ Вода = Кислота: Если добавить воду, хлорангидрид превращается в обычную карбоновую кислоту и выделяется газ хлороводород (HCl).

+  Спирт = Сложный эфир: При смешивании со спиртами получаются эфиры (те самые, что часто приятно пахнут).

+  Аммиак или амины = Амиды: Так получают связи, похожие на те, что соединяют аминокислоты в белках.

2. Реакция с ароматикой (Ацилирование)

С помощью хлорангидрида можно «прицепить» углеродную цепочку к бензольному кольцу. Для этого нужен катализатор (обычно хлорид алюминия). В итоге получаются ароматические кетоны.

3. Реакция с металлоорганикой

Если добавить реактив Гриньяра (металлоорганические соединения общего вида R-Mg-X где Х это галоген), хлорангидрид обычно превращается в третичный спирт. Реакция идет очень бурно и в два этапа.

4. Восстановление (превращение в спирт или альдегид)

• Если использовать мощные реагенты, получится первичный спирт.
• Если использовать специальный «отравленный» катализатор (реакция Розенмунда), можно остановиться на стадии альдегида.

5. Получение ангидридов

Если смешать хлорангидрид с солью какой-нибудь кислоты, они объединятся в ангидрид (соединение из двух кислотных остатков).