Законы органической химии
Закон № 9
Спирты (ОГЭ и ЕГЭ)
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы
Получение спиртов:
1) Гидролиз галогеналканов в водном расторе щелочи
галогеналкан + NaOH водный раствор = спирт (где галоген замещен на гидроксильную группу) + NaHal
2) Гидратация алкенов
алкен + вода = спирт (по правилу Марковникова)
3) Восстановление альдегидов и кетонов
альдегид или кетон + H2 = спирт (нагревание, катализатор)
или иные восстановители (например тетрагидридоборат лития)
4) Спиртовое брожение глюкозы
глюкоза = этанол + CO2 (дрожжи)
5) Окисление алкенов в нейтральной среде (получаем спирт с двумя гидроксильными группами)
алкен + 2 KMnO4 + 4 H2O = диол + 2 MnO2 + 2 KOH
6) Алкоголяты щелочных металлов с кислотами
Химические свойства спиртов:
1) Со щелочными металлами (это проявление кислотности)
спирт + Щ = метилат Щ + H2
2) С галогенводородами
спирт + галогенводород = галогеналкан + вода (если спирт многоатмный - то ступенчато)
3) С азотной и серной кислотами
от кислоты отрывается -OH от спирта -H и получается эфир кислоты и вода
спирт + HNO3 = R-O-NO2 + H2O (нагревание)
спирт + H2SO4 = R-O-SO3H + H2O (нагревание)
4) Горение как все
вода и углекислый газ
5) Дегидратация при температуре до 140 градусов
R-OH = R-O-R + H2O - простой эфир (с серной кислотой)
6) Дегидратация при температуре выше 140 градусов
спирт = алкен + H2O - простой эфир (с серной кислотой)
7) Качественная реакция с оксидом меди
спирт + CuO = альдегид +Cu + H2O
виден осадок меди
8) Проба Лукаса на первичный, вторичный, третичный спирт
спирт + концентрированная соляная кислота = галогеналкан + H2O
помутнение наблюдается:
- Третичные: сразу (меньше минуты).
- Вторичные: в течение 5 минут.
- Первичные: только при нагревании.
9) Окисление спиртов
первичный спирт + окислитель = альдегид (и далее кислота)
вторичный спирт + окислитель = кетон
третичный спирт + окислитель = реакция не идет
10) Многооатомные спирты - с Cu(OH)2
одноатомный спирт + Cu(OH)2 = реакция не идет
двухатомный спирт + Cu(OH)2 = гликолят меди (бледно-голубой и может выпасть в осадок)
одноатомный спирт + Cu(OH)2 = глицерат меди (ярко-синий раствор)
11) Многооатомные спирты - со щелочами
одноатомный спирт + ЩOH = реакция не идет - обратима
многоатомный спирт + ЩOH = подвижный водород заменяется на щелочной металл + H2O
12) С хлоридом фосфора
спирт + PCl5 = хлоралкан + POCl3 + HCl
13) Этерификация (см. п 3 ) и с карбоновыми кислотами и их ангидридами - образуют сложные эфиры
14) Между собой - простые эфиры (малоприменимый пример из ЕГЭ: метанол реагирует с этанолом)
Cl-CH2-CH2-CH3 + NaOH = CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
CH3-CH(OH)-CH3 + HNO3 = CH3-CH-O(NO2)-CH3 + H2O
CH3-CH2-OH = CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH2-OH + H2SO4 = CH3-CH2-O-SO3H + H2O
CH3-CO-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3
CH3-CH2-OH + Na = CH3-CH2-ONa + H2
CH3-CH(OH)-CH3 + HCl = CH3-CH(Cl)-CH3 + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 = CH3-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 +H2O
CH3-CH2-OH + HCl = CH3-CH2-Cl + H2O
CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 = CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 +H2O
(CH3)3C-OH + K2Cr2O7 + H2SO4 = нет
HO-CH2-CH2-OH + NaOH = HO-CH2-CH2-ONa + H2O
HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 = гликолят меди + H2O
CH3-CH(OH)-CH3 + (CH3-CO)2O = CH3-CO-O-CH(CH3)2 + CH3-COOH
CH3-CHO + LiBH4 + H2O = CH3-CH2-OH + LiOH + B(OH)3
CH3-CH2-CHO + CH3-OH = CH3-CH2-CH(OCH3)2 + H2O
CH3-CH2-ONa + HCl = CH3-CH2-OH + NaCl
CH3-CH2-CH2-OH + CuO = CH3-CH2-CHO + Cu + H2O
C6H5-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-CH2-COOH + CH3-COOH + MnSO4 +K2SO4 + H2O
CH3-CHO + LiBH4 = CH3-CH2-OH + LiBO2
C6H5-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CH3-CH2-COOH + MnSO4 +K2SO4 + H2O
CH3-CH2-CH2-OH + HCl = Cl-CH2-CH2-CH3 + H2O
C6H5-CH(OH)-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 +K2SO4 + H2O
CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O = CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + MnO2 + KOH
HO-CH2-CH2-OH + HCl = Cl-CH2-CH2-OH + H2O
CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH + NaOH = CH2(OH)-CH(OH)-CH2-ONa + H2O
C6H5-CH2-OH + CuO = C6H5-CHO + Cu + H2O
(CH3)3C-OH + HCl = (CH3)3C-Cl + H2O
HO-CH2-CH2-OH + Na = CH2ONa-CH2ONa + H2
CH2(OH)-CH(OH)-CH2-OH + Cu(OH)2 = глицерат меди + H2O
CH2=CH2 + H2O2 = HO-CH2-CH2-OH