Законы органической химии

Закон № 13
Карбоновые кислоты (ОГЭ и ЕГЭ)

Корни: Мет-1 | Эт-2 | Проп-3 | Бут-4 | Пент-5 | Гекс-6 | Гепт-7 | Окт-8 | Нон-9 | Дек-10
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы

Получение карбоновых кислот:

1) Каталитическое окисление алканов (с разрывом цепи посредине)

алкан + окислитель = две молекулы карбоновой кислоты  (температура, давление, катализатор)

из метана - муравьиная кислота - под верным подбором условий реакции, так как может быть продуктом и спирт и альдегид

2) Окисление спиртов и альдегидов в жестких условиях (марганцовка в кислой среде)

спирт или альдегид + KMnO4 + H2SO4 =кислота +  MnSO4 + K2SO4 + H2O

3) Окисление альдегидов (Реакции серебряного и медного зеркала)

альдегид + реактив Толленса (аммиачный расвор оксида серебра) = Ag + карбоновой кислоты аммиакат + NH3 + H2O

с формальдегидом - не кислота а карбонат аммония

альдегид + Cu(OH)2 = карбоновая кислота + Cu2O + H2O

4) Получение муравьиной кислоты из угарного газа и гидроксида натрия

CO + NaOH = формиат натрия

формиат натрия + серная кислота = муравьиная кислота + NaHSO4

5) Синтез уксусной кислоты из метанола и угарного газа

CO + CH3-OH = CH3-COOH

6) Синтез уксусной кислоты из ацетилена через этаналь 

7) Гидролиз галогенангидридов

галогенангидрид + вода = карбоновая кислота + галогенводород

8) Гидролиз цианидов

цианид + вода = карбоновая кислота + аммиак (нагревание в кислой или щелочной среде)

 

Химические свойства карбоновых кислот:

1) С основаниями и металлами как и неорганические кислоты

кислота + металл = соль + водород (таже как с неорганическими кислотами)

2) Галогенирование

кислота + галоген = галогенкислота + HHal

галоген всегда присоединяется в альфа-положение, то есть к соседнему с карбоксильной группой звену. 

3) Муравьиная кислота - реакция серебряного зеркала

качественная реакция на альдегидную группу - колба покрывается серебром

муравьиная кислота + реактив Толленса (аммиачный расвор оксида серебра) = Ag + CO2 + NH3 + H2O

4) Муравьиная кислота -  реакция медного зеркала

качественная реакция на альдегидную группу - красный осадок оксида меди

альдегид + Cu(OH)2 = CO2 + Cu2O + H2O

5) Горение как все

вода и углекислый газ

6) Реакция Дюма - сплавление кислоты со щелочью

кислота + ЩOH = алкан + Na2CO3 + H2O

7) Дегидратация с водоотнимающими агентами 

кислота + агент (P2O5 или H2SO4 и др) = ангидрид кислоты + [HPO3, H2O]

возможна внутримолекулярная дегидратация двухосновных (многоосновных) кислот. При этом, карбоксильные группы для этого должны находиться в цис-положении

 

8) Непредельные карбоновые кислоты с двойной связью в альфа положении присоединют галогенводороды против правила Марковникова

9) Образование хлорангидрида с пентахлоридом фосфора

R=COOH + PCl5 = R=COCl + POCl3 + HCl

 

 







(реакции приведены без коэффициентов)

CH3-COOH + Ca = (CH3COO)2Ca + H2

NC-CH2-CH2-CN + HCl + H2O = HOOC-CH2-CH2-COOH + NH4Cl

CH3-CH2-COOH + NaOH = CH3-CH3 + Na2CO3 + H2O

C6H5-C(Cl)3 + Ba(OH)2 = (C6H5-COO)2Ba + BaCl2 + H2O

HOOC-COOH + KClO3 + H2SO4 = K2SO4 + ClO2 + CO2 +H2O

H-COOH = CO + H2O

CuO + CH3-COOH = (CH3COO)2Cu + H2O

CH3-CHO + KMnO4 + H2SO4 = CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O

CH3-COOH + P2O5 = (CH3-CO)2O + HPO3

CH3-CH2-COCl + H2O = CH3-CH2-COOH + HCl

C6H5-C(Cl)3 + Ba(OH)2 = (C6H5-COO)2Ba + BaCl2 + H2O

CH3-CH(OH)-CN + H2O + HCl = CH3-CH(OH)-COOH + NH4Cl

HOOC-CH=CH-COOH + P2O5 = C4H2O3 + H3PO4

CH2=CH-COOH + HCl = Cl-CH2-CH2-COOH

C6H5-CH(CH3)2 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 +K2SO4 + H2O

CH3-CH(Br)-COOH + KOH = CH2=CH-COOK + KBr + H2O

C6H5-C(Cl)3 + NaOH = C6H5-COONa + NaCl + H2O

CH3-C(Cl)3 + NaOH = CH3-COONa + NaCl + H2O

CH3-CH2-COOH + Cl2 = CH3-CH(Cl)-COOH + HCl

1,2-C6H4(CH3)2 + KMnO4 + H2O + H2SO4 = 1,2-C6H4(COOH)2 + MnSO4 + K2SO4

CH≡CH + KMnO4 = K2C2O4 + MnO2 + KOH +H2O

CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 = CH3-COOH + H2O

H-COOH + Cu(OH)2 = CO2 + Cu2O + H2O

H-COOH + [Ag(NH3)2]OH = Ag + (NH4)2CO3 + NH3 +H2O

CO + NaOH = H-COONa

CH3-COONa + Cu + H2SO4 = CuSO4 + Na2SO4 + CH3-COOH +H2O + SO2

CH4 + O2 = H-COOH + H2O

CH3-OH + CO = CH3-COOH

CH3-CN + H2O = CH3-COOH + NH3

C6H4(COOH)(COOK) + NaOH = C6H4(COOK)(COONa) + H2O

C6H5-COOH + Cl2 = 3-Cl-C6H4-COOH + HCl

CH3-CH(OH)-CN + HCl + H2O = CH3-CH(OH)-COOH + NH4Cl

CH(OH)(CN)-C6H5 + H2O + HCl = CH(OH)(COOH)-C6H5 + NH4Cl

K2C2O4 + H2SO4 = K2SO4 + CO + CO2 +H2O

CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4 + H2SO4 = CH3-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O

CH3-COOH + PCl5 = CH3-CO-Cl + POCl3 + HCl

CH3-CH2-COOH + Fe(OH)3 = (CH3-CH2-COO)3Fe + H2O

CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 = CH3-CH2-CH(Cl)-COOH + HCl

CH3-OH + CO = CH3-COOH