Законы органической химии
Закон № 13
Карбоновые кислоты (ОГЭ и ЕГЭ)
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы
Получение карбоновых кислот:
1) Каталитическое окисление алканов (с разрывом цепи посредине)
алкан + окислитель = две молекулы карбоновой кислоты (температура, давление, катализатор)
из метана - муравьиная кислота - под верным подбором условий реакции, так как может быть продуктом и спирт и альдегид
2) Окисление спиртов и альдегидов в жестких условиях (марганцовка в кислой среде)
спирт или альдегид + KMnO4 + H2SO4 =кислота + MnSO4 + K2SO4 + H2O
3) Окисление альдегидов (Реакции серебряного и медного зеркала)
альдегид + реактив Толленса (аммиачный расвор оксида серебра) = Ag + карбоновой кислоты аммиакат + NH3 + H2O
с формальдегидом - не кислота а карбонат аммония
альдегид + Cu(OH)2 = карбоновая кислота + Cu2O + H2O
4) Получение муравьиной кислоты из угарного газа и гидроксида натрия
CO + NaOH = формиат натрия
формиат натрия + серная кислота = муравьиная кислота + NaHSO4
5) Синтез уксусной кислоты из метанола и угарного газа
CO + CH3-OH = CH3-COOH
6) Синтез уксусной кислоты из ацетилена через этаналь
7) Гидролиз галогенангидридов
галогенангидрид + вода = карбоновая кислота + галогенводород
8) Гидролиз цианидов
цианид + вода = карбоновая кислота + аммиак (нагревание в кислой или щелочной среде)
Химические свойства карбоновых кислот:
1) С основаниями и металлами как и неорганические кислоты
кислота + металл = соль + водород (таже как с неорганическими кислотами)
2) Галогенирование
кислота + галоген = галогенкислота + HHal
галоген всегда присоединяется в альфа-положение, то есть к соседнему с карбоксильной группой звену.
3) Муравьиная кислота - реакция серебряного зеркала
качественная реакция на альдегидную группу - колба покрывается серебром
муравьиная кислота + реактив Толленса (аммиачный расвор оксида серебра) = Ag + CO2 + NH3 + H2O
4) Муравьиная кислота - реакция медного зеркала
качественная реакция на альдегидную группу - красный осадок оксида меди
альдегид + Cu(OH)2 = CO2 + Cu2O + H2O
5) Горение как все
вода и углекислый газ
6) Реакция Дюма - сплавление кислоты со щелочью
кислота + ЩOH = алкан + Na2CO3 + H2O
7) Дегидратация с водоотнимающими агентами
кислота + агент (P2O5 или H2SO4 и др) = ангидрид кислоты + [HPO3, H2O]
возможна внутримолекулярная дегидратация двухосновных (многоосновных) кислот. При этом, карбоксильные группы для этого должны находиться в цис-положении
8) Непредельные карбоновые кислоты с двойной связью в альфа положении присоединют галогенводороды против правила Марковникова
9) Образование хлорангидрида с пентахлоридом фосфора
R=COOH + PCl5 = R=COCl + POCl3 + HCl




CH3-COOH + Ca = (CH3COO)2Ca + H2
NC-CH2-CH2-CN + HCl + H2O = HOOC-CH2-CH2-COOH + NH4Cl
CH3-CH2-COOH + NaOH = CH3-CH3 + Na2CO3 + H2O
C6H5-C(Cl)3 + Ba(OH)2 = (C6H5-COO)2Ba + BaCl2 + H2O
HOOC-COOH + KClO3 + H2SO4 = K2SO4 + ClO2 + CO2 +H2O
CuO + CH3-COOH = (CH3COO)2Cu + H2O
CH3-CHO + KMnO4 + H2SO4 = CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O
CH3-COOH + P2O5 = (CH3-CO)2O + HPO3
CH3-CH2-COCl + H2O = CH3-CH2-COOH + HCl
C6H5-C(Cl)3 + Ba(OH)2 = (C6H5-COO)2Ba + BaCl2 + H2O
CH3-CH(OH)-CN + H2O + HCl = CH3-CH(OH)-COOH + NH4Cl
HOOC-CH=CH-COOH + P2O5 = C4H2O3 + H3PO4
CH2=CH-COOH + HCl = Cl-CH2-CH2-COOH
C6H5-CH(CH3)2 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 +K2SO4 + H2O
CH3-CH(Br)-COOH + KOH = CH2=CH-COOK + KBr + H2O
C6H5-C(Cl)3 + NaOH = C6H5-COONa + NaCl + H2O
CH3-C(Cl)3 + NaOH = CH3-COONa + NaCl + H2O
CH3-CH2-COOH + Cl2 = CH3-CH(Cl)-COOH + HCl
1,2-C6H4(CH3)2 + KMnO4 + H2O + H2SO4 = 1,2-C6H4(COOH)2 + MnSO4 + K2SO4
CH≡CH + KMnO4 = K2C2O4 + MnO2 + KOH +H2O
CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 = CH3-COOH + H2O
H-COOH + Cu(OH)2 = CO2 + Cu2O + H2O
H-COOH + [Ag(NH3)2]OH = Ag + (NH4)2CO3 + NH3 +H2O
CH3-COONa + Cu + H2SO4 = CuSO4 + Na2SO4 + CH3-COOH +H2O + SO2
C6H4(COOH)(COOK) + NaOH = C6H4(COOK)(COONa) + H2O
C6H5-COOH + Cl2 = 3-Cl-C6H4-COOH + HCl
CH3-CH(OH)-CN + HCl + H2O = CH3-CH(OH)-COOH + NH4Cl
CH(OH)(CN)-C6H5 + H2O + HCl = CH(OH)(COOH)-C6H5 + NH4Cl
K2C2O4 + H2SO4 = K2SO4 + CO + CO2 +H2O
CH3-CH2-CH2-OH + KMnO4 + H2SO4 = CH3-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4 +H2O
CH3-COOH + PCl5 = CH3-CO-Cl + POCl3 + HCl
CH3-CH2-COOH + Fe(OH)3 = (CH3-CH2-COO)3Fe + H2O
CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 = CH3-CH2-CH(Cl)-COOH + HCl