Законы органической химии

Закон № 19
Углеводы (ОГЭ и ЕГЭ)

Корни: Мет-1 | Эт-2 | Проп-3 | Бут-4 | Пент-5 | Гекс-6 | Гепт-7 | Окт-8 | Нон-9 | Дек-10
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы

1) Все углеводы способны вступать в реакцию этерификации с кислотами и хлорангидридами кислот (но сильная кислота как серная будет отнимать у них воду и обугливать).
Это объясняется их химической природой: любой углевод (моно-, ди- или полисахарид) содержит свободные гидроксильные группы OH, которые и являются центрами реакции. Углеводы в данном случае ведут себя как многоатомные спирты.

2) Все углеводы горят  

3) Не моноуглеводы гидролизуются до своих звеньев - а именно (в скобках продукты):  Сахароза (глюкоза и фруктоза), лактоза (глюкоза и галактоза), мальтоза (глюкоза и глюкоза), крахмал (глюкоза), целлюлоза (глюкоза), гликоген (глюкоза), инулин (фруктоза)

4) У кого есть альдегидная группа - вступают в реакции серебряного и медного зеркала и реакцию с марганцовкой. То есть, альдозы:  глицеральдегид, эритроза, треоза, рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, ликсоза, глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза, талоза 

 

Реакции

1) Гидрирование по альдегидной и кетоновой группе с образованием спиртов (для моносахаридов)

2)Из моносахаридов - дисахариды (и полисахариды) и обратная реакция - гидролиз

3) крахмал и йод дает фиолетувую окраску - качественная реакция

4) Концентрированная азотная кислота с полисахаридами - этерификация, например, нитроцеллюлоза

5) Уксусная кислота с целлюлозой - этерификация, ацетилцеллюлоза - полимер лаки краски волокно

6)С разбавленной азотной кислотой

-полисахариды не реагируют,

моносахариды

альдозы (например глюкоза) - реагируют по альдегидной группе и образуют кислоты с непорванной цепью (например глюкаровая кислота)

кетозы (например фруктоза) - рвутся на месте кетогруппы образуют 2 кислоты

Сравнение крахмала и целлюлозы

 

основные отличия:

1. Отношение к воде и гидролиз

  • Крахмал: Состоит из альфа-глюкозы. В горячей воде набухает, образуя клейстер (растворимая часть — амилоза, нерастворимая — амилопектин). Легко гидролизуется под действием ферментов (амилазы) или кислот до мальтозы и, в конечном счете, до глюкозы.
  • Целлюлоза: Состоит из бетта-глюкозы. Имеет линейное строение и прочные водородные связи между цепями, поэтому не растворяется в воде и не набухает. Гидролизуется гораздо труднее — только при длительном кипячении с концентрированными кислотами или под действием специфических ферментов (целлюлаз), которых нет у человека.

2. Качественная реакция на йод

  • Крахмал: Дает характерное синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Это происходит из-за включения молекул йода в «спираль» амилозы.
  • Целлюлоза: С йодом не реагирует (цвет не меняет), так как её молекулы имеют линейную форму и не образуют подходящих «каналов» для молекул йода.

3. Образование сложных эфиров

Хотя оба вещества имеют гидроксильные группы (-OH), для целлюлозы реакции этерификации более характерны и практически значимы:

  • Целлюлоза: Легко образует нитраты (пироксилин, бездымный порох) и ацетаты (ацетатный шелк) при взаимодействии с азотной и уксусной кислотами.
  • Крахмал: Также может образовывать эфиры, но из-за его структуры они менее стабильны и реже используются в промышленности в качестве полимерных материалов.

4. Реакция с реактивом Швейцера

  • Целлюлоза: Растворяется в реактиве Швейцера (раствор гидроксида меди в аммиаке), что используется для производства медно-аммиачного волокна.
  • Крахмал: В эту реакцию в таком виде не вступает.

Резюме: Крахмал — это рыхлый, энергетический запас, который легко расщепляется. Целлюлоза — это жесткий, химически стойкий строительный материал.