Законы органической химии
Закон № 19
Углеводы (ОГЭ и ЕГЭ)
Суффиксы: -ан (алкан) | -ен (алкен) | -ин (алкин) | -ил (радикал)
Кратноcть: ди- (2 радикала) | три- (3 радикала) | тетра- (4 радикала)
Функциональные группы: -ол (спирт) | -он (кетон) | -аль (альдегид)
Таблицы
1) Все углеводы способны вступать в реакцию этерификации с кислотами и хлорангидридами кислот (но сильная кислота как серная будет отнимать у них воду и обугливать).
Это объясняется их химической природой: любой углевод (моно-, ди- или полисахарид) содержит свободные гидроксильные группы OH, которые и являются центрами реакции. Углеводы в данном случае ведут себя как многоатомные спирты.
2) Все углеводы горят
3) Не моноуглеводы гидролизуются до своих звеньев - а именно (в скобках продукты): Сахароза (глюкоза и фруктоза), лактоза (глюкоза и галактоза), мальтоза (глюкоза и глюкоза), крахмал (глюкоза), целлюлоза (глюкоза), гликоген (глюкоза), инулин (фруктоза)
4) У кого есть альдегидная группа - вступают в реакции серебряного и медного зеркала и реакцию с марганцовкой. То есть, альдозы: глицеральдегид, эритроза, треоза, рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, ликсоза, глюкоза, галактоза, манноза, аллоза, альтроза, гулоза, идоза, талоза
Реакции
1) Гидрирование по альдегидной и кетоновой группе с образованием спиртов (для моносахаридов)
2)Из моносахаридов - дисахариды (и полисахариды) и обратная реакция - гидролиз
3) крахмал и йод дает фиолетувую окраску - качественная реакция
4) Концентрированная азотная кислота с полисахаридами - этерификация, например, нитроцеллюлоза
5) Уксусная кислота с целлюлозой - этерификация, ацетилцеллюлоза - полимер лаки краски волокно
6)С разбавленной азотной кислотой
-полисахариды не реагируют,
моносахариды
альдозы (например глюкоза) - реагируют по альдегидной группе и образуют кислоты с непорванной цепью (например глюкаровая кислота)
кетозы (например фруктоза) - рвутся на месте кетогруппы образуют 2 кислоты
Сравнение крахмала и целлюлозы

основные отличия:
1. Отношение к воде и гидролиз
- Крахмал: Состоит из альфа-глюкозы. В горячей воде набухает, образуя клейстер (растворимая часть — амилоза, нерастворимая — амилопектин). Легко гидролизуется под действием ферментов (амилазы) или кислот до мальтозы и, в конечном счете, до глюкозы.
- Целлюлоза: Состоит из бетта-глюкозы. Имеет линейное строение и прочные водородные связи между цепями, поэтому не растворяется в воде и не набухает. Гидролизуется гораздо труднее — только при длительном кипячении с концентрированными кислотами или под действием специфических ферментов (целлюлаз), которых нет у человека.
2. Качественная реакция на йод
- Крахмал: Дает характерное синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Это происходит из-за включения молекул йода в «спираль» амилозы.
- Целлюлоза: С йодом не реагирует (цвет не меняет), так как её молекулы имеют линейную форму и не образуют подходящих «каналов» для молекул йода.
3. Образование сложных эфиров
Хотя оба вещества имеют гидроксильные группы (-OH), для целлюлозы реакции этерификации более характерны и практически значимы:
- Целлюлоза: Легко образует нитраты (пироксилин, бездымный порох) и ацетаты (ацетатный шелк) при взаимодействии с азотной и уксусной кислотами.
- Крахмал: Также может образовывать эфиры, но из-за его структуры они менее стабильны и реже используются в промышленности в качестве полимерных материалов.
4. Реакция с реактивом Швейцера
- Целлюлоза: Растворяется в реактиве Швейцера (раствор гидроксида меди в аммиаке), что используется для производства медно-аммиачного волокна.
- Крахмал: В эту реакцию в таком виде не вступает.
Резюме: Крахмал — это рыхлый, энергетический запас, который легко расщепляется. Целлюлоза — это жесткий, химически стойкий строительный материал.


целлюлоза + CH3-COOH = ацетат целлюлозы
глюкоза + CH3-COOH = пентаацетат глюкозы
сахароза + H2O = глюкоза + фруктоза
целлюлоза + [Cu(NH3)4](OH)2 = медноаммиачный комплекс целлюлозы + H2O
крахмал + HNO3 + H2O = HOOC-COOH + NO
глюкоза + HNO3 = NO + H2O + HOOC-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-COOH
медноаммиачный комплекс целлюлозы + H2SO4 = целлюлоза + CuSO4 + (NH4)2SO4
целлюлоза + (CH3-CO)2O = триацетат целлюлозы + CH3-COOH